Hjælp til organiske kemi !

Ja, der er en masse generel teori, som kan hjælpe en godt på vej :)

Det er vigtigt at du husker, at for at et stof skal være surt (= lav pKa), skal det være meget villigt til at afgive en proton H⁺. Bindingen af denne proton er kovalent, altså er der to elektroner involveret i den.

For at afgivningen vil finde sted, skal et atom (typisk O, N og S) tiltrække begge disse to elektroner så meget, at bindingen brydes. Og her kommer der lidt generelt..

Sidder H'et på noget elektronegativt (især N og O) kan det typisk falde af, så det pågældende atom selv bliver negativt ladet (fordi det udover sin egen elektron nu pludselig også 'overtager' H'ets).

Protonen kan nemmest pilles af, hvis der også sidder noget på den modsatte side af det atom, som H'et selv sidder på, altså

H - O - R      eller     H - N - R

, hvor R kan være forskellige strukturer. I fx. en organisk syregruppe, -C(=O)OH, sidder et O dobbeltbundet til C'et. Det dobbeltbundne O er ret stærkt elektronegativt, og vil kunne trække en smule i C's elektroner.

O'et i OH-delen kan ikke rigtigt trække i C'ets atomer, fordi der er konkurrence om elektronerne med det dobbeltbundne O. Dermed vil OH-O'et være langt mere tilbøjelig til at kunne hive i kun H'ets elektron, hvormed syregruppen smider sin H⁺.

Dette er fx grunden til at TFA (http://en.wikipedia.org/wiki/Trifluoroacetic_acid) er en meget stærkere syre (pKa 0,2) end eddikesyre, http://en.wikipedia.org/wiki/File:Acetic-acid-2D-flat.png  (pKa 4,8), selvom de er opbygget helt på samme måde. Altså, fordi fluor, som er det mest elektronegative atom overhovedet, vil kunne trække i elektronerne i hele resten af molekylet.

Det hele er OK forvirrende skrevet, men håber det hjælper en smule. Denne tankegang kan forklare rigtig meget omkring pH i organisk kemi i hvert fald. Husk bare at tænk på, hvad der rent faktisk sker, når H⁺'et afgives, og tænk det ift. nærliggende atomers elektronegativitet.

Heelt sikkert !! tusind tak for hjælpen !  det hjalp meget :D